Estudou em Bragança até aos 16 anos, partindo depois para o Porto a fim de terminar os estudos liceais. Em 1910, pede a sua matrícula na Faculdade de Direito da Universidade de Coimbra, o que obrigou o Conselho Universitário a reunir-se propositadamente para deliberar sobre o ingresso de um aluno do sexo feminino, dado que a advocacia estava vedada às mulheres, pelo artigo 1354, nº2, do Código Civil português de 1867. A 24 de Outubro desse mesmo ano, com 17 anos de idade, Regina Quintanilha torna-se na primeira caloira a atravessar a porta férrea da Universidade, sendo recebida por toda a Academia formada em alas com as capas no chão a dar lhe passagem.
Em apenas 3 anos termina o Curso, sendo a primeira mulher licenciada em Direito e a exercer a advocacia em Portugal.
Estreou-se como advogada, oficiosamente (apesar de lhe faltar fazer ainda a cadeira de Medicina Legal), a 14 de Novembro de 1913, no Tribunal da Boa Hora, a defender duas mulheres acusadas de agredirem uma outra, depois do Supremo Tribunal de Justiça lhe ter dado autorização para advogar. Com o título “A primeira advogada portuguesa”, o jornal "A Luta", de 15 de Novembro, relatava da seguinte forma a sua estreia:
"…inquiriu as testemunhas e, apezar de ter sido apanhada de surpreza, mostrou as suas faculdades de intelligência, fazendo salientar em favor das rés todas as circunstâncias favoráveis à defesa. Ao ser lhe dada a palavra, d’ella usou durante algum tempo com muito brilhantismo, deixando em todos a impressão de que de futuro, a dedicar-se à carreira da Advocacia, muito há a esperar da sua intelligência".
Apenas em 1918 o Decreto n.º 4676, de 19 de Julho, vi ria a consagrar a abertura plena da Advocacia às mulheres.
Não nos podemos esquecer que só em 189 0 as raparigas são autorizadas a frequentar os liceus públicos e só 16 anos depois é criado o primeiro liceu feminino. Em 1910, a escolaridade obrigatória era dos 7 aos 11 anos. Para as mulheres, estava normalmente destinada uma instrução elementar, não lhes sendo pedido mais do que as funções de mulher e de mãe. As mentalidades da sociedade portuguesa da altura não estavam
preparadas para dar lugar às mulheres no exercício de profissões liberais.
Ainda e m 1933, ao médico e escritor Dr. Júlio Dantas lhe “custa a admitir que uma mulher se forme em Direito”.
Para além de Advogada, exerceu sucessivamente os cargos de Notária, Conservadora e Conservadora do Registo Predial, sendo assim, não só em Portugal, como também na Península Ibérica, a primeira mulher a desempenhar tais cargos.
Casa em 1917 com o Juiz Vicente de Vasconcelos, mais tarde Juiz Conselheiro do Supremo Tribunal de Justiça, de quem tem dois filhos.
Parte para o Brasil onde colabora na reforma da Lei Brasileira e exerce advocacia não só no Rio de Janeiro, mas também nos Estados Unidos da América. Volta mais tarde a Portugal, e em 1957 requer a suspensão da sua inscrição na Ordem dos Advogados. É autora de diversos trabalhos de natureza jurídica.
Regina Quintanilha faleceu em Lisboa, na sua casa da Rua Castilho, a 19 de Março de 1967.
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